ORBITA · конспекты Начать бесплатно
ORBITA · Практикум · Блок IV

Качественные органические реакции

Как за 10 секунд отличить альдегид от кетона, спирт от фенола, глюкозу от сахарозы — весь набор быстрых тестов в одной таблице.

ЕГЭ · задания 10, 11, 32–35 определение классов сводная таблица
К концу конспекта ты сможешь
  1. Называть реактив и признак для каждой функциональной группы.
  2. Использовать Cu(OH)₂ в двух режимах и понимать разницу.
  3. Помнить, кто не даёт серебряного зеркала и почему.
  4. Различать вещества со схожими свойствами: фенол и кислота.
01Главная таблица

Реагент → что определяем → признак

РеагентОпределяетПризнакКонспект
бромная водакратная связь (алкен/алкин)обесцвечивание (присоединение)52, 55
бромная водафенолбелый осадок (без катализатора!)62
бромная водаанилинбелый осадок (без катализатора!)71
KMnO₄ разб., холодкратная связьобесцвечивание, бурый осадок MnO₂52
[Ag(NH₃)₂]OHальдегидная группасеребряное зеркало64, 74
Cu(OH)₂, нагревальдегидная группакрасный осадок Cu₂O64, 74
Cu(OH)₂, холодмногоатомный спирт (соседние OH)ярко-синий раствор61, 74
FeCl₃фенолфиолетовое окрашивание62
лакмус/индикаторкарбоновая кислотакислая среда (красный)65
Na₂CO₃/NaHCO₃карбоновая кислотавскипание CO₂65
I₂/NaOH (йодоформная)метилкетон / этанолжёлтый осадок CHI₃, резкий запах64
I₂ (иод)крахмалсинее окрашивание74
[Ag(NH₃)₂]OHконцевая тройная связьосадок ацетиленида (жёлт./белый)55
HNO₃ конц., нагревбелок (ароматич. аминокислоты)жёлтое окрашивание (ксантопротеиновая)73
Cu(OH)₂/NaOHбелок (пептидная связь)сине-фиолетовое (биуретовая)73
💡 Бромная вода — на всё, но по-разному

Один реагент, три разных механизма: с алкеном — присоединение по кратной связи; с фенолом/анилином — электрофильное замещение в кольцо (без катализатора, потому что кольцо активировано); с SO₂ (неорганика, конспект 89) — окисление. Внешне все три дают «обесцвечивание/осадок», но причина разная — не путай механизм с наблюдением.


02Различаем похожие пары

Классические пары «как отличить одно от другого»

ПараРеагент-различительРезультат
Альдегид vs кетон[Ag(NH₃)₂]OH или Cu(OH)₂/tальдегид даёт осадок, кетон — нет
Спирт vs фенолNaOH (реагирует ли)фенол реагирует, спирт — нет
Спирт vs фенолFeCl₃фенол — фиолетовый, спирт — нет
Алкан vs алкенбромная водаалкен обесцвечивает, алкан — нет
Бутин-1 vs бутин-2[Ag(NH₃)₂]OHбутин-1 (концевой) даёт осадок
Глюкоза vs сахароза[Ag(NH₃)₂]OHглюкоза даёт зеркало, сахароза — нет
Крахмал vs целлюлозаиодкрахмал синеет, целлюлоза — нет
Одноатомный vs многоатомный спиртCu(OH)₂, холодмногоатомный даёт синий раствор

03Опорная карта

Функциональная группа → реактив → признак

Каждая группа имеет свой «пароль». Запомнив эту таблицу, ты закрываешь любое задание на распознавание органики.

Что определяемРеактивПризнак
Кратная связь C=C, C≡Cбромная вода или KMnO₄обесцвечивание
Концевая тройная связь[Ag(NH₃)₂]OHсветло-жёлтый осадок ацетиленида
Многоатомный спиртCu(OH)₂ без нагреванияярко-синий раствор
Альдегидная группа –CHO[Ag(NH₃)₂]OHсеребряное зеркало
Альдегидная группаCu(OH)₂ при нагреваниикирпично-красный Cu₂O↓
ФенолFeCl₃фиолетовое окрашивание
Фенол / анилинбромная водабелый осадок (три брома сразу)
Карбоновая кислотаNa₂CO₃ или индикаторшипение CO₂ / покраснение
Крахмалраствор иодасинее окрашивание
Белок (пептидная связь)CuSO₄ + NaOHфиолетовое (биуретовая)
Белок (ароматические аминокислоты)HNO₃ конц.жёлтое (ксантопротеиновая)
💡 Cu(OH)₂ — два разных ответа

Без нагревания синий раствор → многоатомный спирт (глицерин, глюкоза). При нагревании красный осадок → альдегид. Глюкоза даёт оба признака — у неё есть и пять –OH групп, и альдегидная группа. Это её визитная карточка.

⚠️ Кто НЕ даёт серебряного зеркала

Кетоны (ацетон) — нет водорода при карбониле. Сахароза — альдегидная группа занята гликозидной связью. Уксусная кислота — карбоксил, а не альдегид. Зато муравьиная кислота HCOOH зеркало даёт: у неё есть альдегидный фрагмент.

Попробуй сам

В четырёх пробирках: этанол, глицерин, глюкоза, уксусная кислота. Как различить?

Показать решение

Шаг 1 — индикатор: покраснеет только уксусная кислота.

Шаг 2 — Cu(OH)₂ без нагревания: синий раствор дадут глицерин и глюкоза, этанол — ничего. Так отделяем этанол.

Шаг 3 — те же пробирки нагреть: красный осадок Cu₂O даст только глюкоза (есть альдегидная группа), глицерин останется синим.

Одним реактивом Cu(OH)₂ разделили три вещества — за счёт разных условий.

ПроверкаКак различить фенол и уксусную кислоту — обе ведь кислоты?

Раствор соды Na₂CO₃. Уксусная кислота сильнее угольной — пойдёт выделение CO₂, видно шипение. Фенол слабее угольной кислоты и газа не даст.

Второй способ: FeCl₃ — фиолетовое окрашивание только с фенолом. Третий: бромная вода — белый осадок только с фенолом. Любой из трёх подойдёт.


04Закрепляем

Проверь себя

01Как отличить пробирки с этанолом и глицерином?

Cu(OH)₂ на холоду: с глицерином даст ярко-синий раствор (многоатомный спирт), с этанолом — реакции нет.

02Раствор дал жёлтое окрашивание с горячей концентрированной HNO₃. О чём это говорит?

Это ксантопротеиновая реакция — в веществе есть белок с ароматическими аминокислотами.

03Как отличить формальдегид от ацетона одной пробой?

[Ag(NH₃)₂]OH (серебряное зеркало): формальдегид (альдегид) даст осадок серебра, ацетон (кетон) — нет.

04Какой реагент отличит фенол от бензилового спирта?

FeCl₃ (фиолетовое окрашивание) или NaOH (фенол реагирует как кислота, спирт — нет).

Прочитал — закрепи задачами

Орбита оценит уровень по каждой из 34 тем ЕГЭ и сама подберёт, что решать дальше. Первая диагностика — 12 задач, регистрация по логину, почту не спрашиваем.

Начать бесплатно